Atualizar de uma versão do Motiro para a próximo é bem difícil de se fazer no momento (pelo menos se você não estiver usando o Subversion para isso). Podia haver um script em script/console que iria

• Baixar a versão mais recente (sem usar Subversion)
• Armazenar os dados do usuário (database.yml, motirodb.sqlite, motiro.yml, etc.)
• Desempacotar a nova versão
• Restaurar os dados
• Migrar a base de dados para o novo esquema

Este é somente um esboço dos passos necessários, pode ser necessário fazer algo mais do que há nesta lista. É preciso investigar.